大內在江戶時代作為下野街道的一處宿場而繁榮；明治以後，由於交通路線的變化而免於開發，至今仍保留著昔日的風貌。這條街道自鎌倉時代起便作為連接會津與關東的要道，往來頻繁。 然而，街道的整備似乎並不完善。各地對街道的整修自戰國時期開始著力推進，作為全國統一的一環而實施。 德川幕府延續了這一舉措，在「五街道」的幹線及其附屬諸道之外，還有作為支線的道路，亦稱為「脇往還」「脇道」。下野街道即為其中之一，相較幹線規模較小，道路與宿驛也顯得不夠完善。另外，大內至若松約四里半(16.5公里)，至田島五里(20公里)。當時一日行程約為八～十里，而大內宿屬中宿，亦為本街道的間宿，是供人午餐休憩的宿場。 大內宿的形成，被認為與同一路線上的川島宿於承應三年(1654年)設立的時間相近，幾乎在同一時期。江戶時代的街道整備與德川幕府統治體制的確立相關，當時包括「五街道」在內的脇街道等也已加以整修。

治承四年（1180年）5月，為討伐平家而與源賴政共同起兵的後白河天皇第二王子高倉宮以仁王，在宇治川之戰中敗北，於向奈良敗走途中被流矢所中而薨。然而在大內聚落，流傳著這樣的傳說：以仁王平安脫離京城，來到大內，停留數日後再度啟程，前往越後國。

當時被稱為山本村的大內聚落，相傳因宮中的「大內裏」而由王子命名為「大內」，並留有一首詩：「春為花　秋為紅葉之錦山　東之都　大內之里」。

將王子勸請為高倉大明神，並於明治3年5月18日改稱為高倉神社，至今仍作為村落的鎮守被祭祀。
過去敬仰高倉宮以仁王（たかくらの みやもちひとおう），於5月舉行祭禮，但因與插秧時期重疊而非常忙碌，祭典便移至一年過半的「半夏生」，成為如今的「半夏祭り」。
在這一帶因為多雪，插秧時節較晚，因此形成了在「半夏祭り」之前完成插秧的習慣。

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1981年（昭和56年）被選定為國家重要傳統建造物群保存地區，成為縣內屈指可數的觀光地，每年吸引超過80萬人。現在也遵守守護大內宿的居民憲章「不賣・不租・不拆」三原則，持續進行將大內的景觀與傳統屋頂鋪葺技術傳承至未來的活動。